UNIDAD V

Nomenclatura: Un hidrocarburo aromático o areno[1]​ es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.[2]​ Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.[2]​ Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo". Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados...

 Sistemas aromáticos heterocíclicos: Los compuestos  heterocíclicos  son aquellos que poseen en el ciclo heteroátomos, es decir, elementos diferentes al carbono. Los elementos más usuales son el nitrógeno, el oxígeno y el azufre. Las moléculas  heterocíclicas  se encuentran comúnmente en la naturaleza y los de mayor interés son los  heterocíclicos aromáticos .

 Aromaticidad: En química orgánica, la  aromaticidad  describe la resonancia de los dobles enlaces conjuntados en moléculas cíclicas. Gracias a esta resonancia, los electrones de los dobles enlaces quedan deslocalizados en todo el anillo, lo que mejora la estabilidad y permite que las moléculas adquieran una geometría plana.

 Hibridación y estructuras de resonancia: La resonancia (denominada también mesomería) es una herramienta empleada (predominantemente en química) para representar ciertos tipos de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su combinación nos acerca más a su estructura real. El efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente es un grupo que dona electrones. Ejemplos de sustituyentes -R/-M: acetilo - nitrilo - nitro Ejemplos de su...

 Conjugación y resonancia: Conjugación y resonancia1. El radical alilo.   Estabilidad del radical alilo  Otra consecuencia muy importante de la teoría de la resonancia es la siguiente: como híbrido de resonancia, el radical alilo es más estable (o sea, contiene menos energía) que cualquiera de las estructuras contribuyentes. Esta estabilidad adicional de la molécula se denomina energía de resonancia. Puesto que estas estructuras contribuyentes específicas son exactamente equivalentes y, en consecuencia, de igual estabilidad, esperamos que la estabilización debida a la resonancia sea grande. ¿Puede decirse lo grande que es la energía de resonancia del radical alilo? Para conocer el valor exacto, deberíamos comparar el radical alilo híbrido real con uno inexistente de estructura I o II, algo que experimentalmente no es posible. Sin embargo, podemos estimar la energía de resonancia comparando dos reacciones: la disociación del propano para generar un radical n-propilo, y la ...