Conjugación y resonancia:

Conjugación y resonancia1. El radical alilo.

 

Estabilidad del radical alilo

 Otra consecuencia muy importante de la teoría de la resonancia es la siguiente: como híbrido de resonancia, el radical alilo es más estable (o sea, contiene menos energía) que cualquiera de las estructuras contribuyentes. Esta estabilidad adicional de la molécula se denomina energía de resonancia. Puesto que estas estructuras contribuyentes específicas son exactamente equivalentes y, en consecuencia, de igual estabilidad, esperamos que la estabilización debida a la resonancia sea grande. ¿Puede decirse lo grande que es la energía de resonancia del radical alilo? Para conocer el valor exacto, deberíamos comparar el radical alilo híbrido real con uno inexistente de estructura I o II, algo que experimentalmente no es posible. Sin embargo, podemos estimar la energía de resonancia comparando dos reacciones: la disociación del propano para generar un radical n-propilo, y la disociación del propeno para formar un radical alilo. Propano, propileno y el radical n-propilo pueden representarse de forma satisfactoria por una sola estructura; por otra parte, el radical alilo es un híbrido de resonancia. Observamos que la diferencia energética entre propileno y el radical alilo es 10 kcal/mol menor (98-88) que la diferencia energética entre propano y el radical n-propilo; atribuimos la menor energía de disociación enteramente a la estabilización por resonancia del radical alilo y estimamos que la energía correspondiente es 10 kcal/mol.

El radical alilo como híbrido de resonancia.

  Así pues, desde el punto de vista de la resonancia, el radical alilo es un híbrido de resonancia delas dos estructuras, I y II. Esto significa simplemente que el radical alilo no corresponde ni a I ni a II, sino más bien a una estructura intermediaria entre I y II. Además, puesto que I y II son exactamente iguales,